Al finalizar la última fecha del Torneo Águila II 2019, la División Mayor del Fútbol Colombiano realizó el sorteo de los cuadrangulares semifinales del certamen. Real Cartagena, que sumó 24 unidades en el todos contra todos, clasificó en la sexta posición de la tabla e integra el grupo B junto a Boyacá Chicó, Bogotá FC y Fortaleza CEIF.
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El elenco auriverde hará su primer presentación en dicha instancia en condición de visitante ante Bogotá FC. A su vez, el grupo A quedó integrado por Deportes Quindío, Cortuluá, Deportivo Pereira y Tigres.
Las fechas se jugarán de tal manera:
Fecha 1:19-20 de octubre
Fecha 2: 23 de octubre fecha
Fecha 3: 2-3 de noviembre
Fecha 4: 9 y 10 de noviembre
Fecha 5:13 de noviembre
Fecha 6: 16-17 de noviembre
La final ida será el 23-24 de noviembre, y la vuelta el 27 del mismo mes. El 30 de noviembre se jugará la ida de la gran final, mientras que la vuelta será entre el 7-9 de diciembre.