Cortuluá, Leones y Boyacá Chicó son los rivales de Real Cartagena en el camino al ascenso. De los cuatro, el que ocupe la primera posición del Grupo A, ascenderá directamente a la Primera División. Real Cartagena jugó en 2021 cinco partidos ante sus rivales de cuadrangular: dos ante Leones, dos ante Cortuluá y uno ante Chicó. Los Heroicos obtuvieron 9 puntos de 15 disputados, ganándole los dos juegos a los vallecaucanos y uno a los antioqueños, y contabilizando una derrota ante Leones y otra ante Chicó.
Ante Cortuluá: 6 puntos de 6 disputados.
Se enfrentaron en el primer semestre del 2021, el 15 de enero de 2021 en el estadio Jaime Morón León. Fue el estreno de Los Heroicos en el año, y Mario Álvarez abrió el marcador al minuto 14. Féiver Mercado anotó por Cortuluá el empate sobre el final de la primera parte. Real sufrió todo el segundo tiempo, y consiguió la victoria in extremis, con tanto de Luis Caicedo en el minuto 90+2. Así lo contamos: Triunfo agónico: Real Cartagena ganó en su debut en 2021.
En el segundo semestre volvieron a enfrentarse en el Jaime Morón León, por el azar del calendario. Fue el 28 de agosto de 2021. Ese día, Real Cartagena fue más que Cortuluá, y desde el primer tiempo Franklin Navarro sentenció el partido, con gol de penal al minuto 11, y luego al minuto 14. Así lo contamos: Doblete de Franklin Navarro para el primer triunfo de Real Cartagena.
Ante Leones: 3 puntos de 6 disputados.
En el primer semestre, Real Cartagena y Leones chocaron en el Jaime Morón en la jornada 14, el 2 de abril de 2021. Los Heroicos, aún dirigidos por Nilton Bernal, se impusieron con marcador de 2-1. El arquero Óscar Ramos abrió la cuenta al minuto 50, pero Andrés Rodríguez empató tres minutos más tarde. Real Cartagena se repuso con anotación de Juan Salcedo, llevándose el triunfo. Así lo contamos: ¡Viernes de resurrección! Real Cartagena ganó y sigue soñando en el Torneo.
En el segundo semestre, se enfrentaron en la fecha 9, y fue el último partido de Jairo «El Viejo» Patiño al frente del equipo. Leones se impuso en Itagüí dos goles a cero, con goles de Ceballos y Rivas, ambos en el segundo tiempo, y con un equipo heroico sin ideas ni dominio del balón. Así lo contamos: Real Cartagena no gana como visitante, y es décimo.
Ante Boyacá Chicó: 0 puntos de 3 disputados.
Boyacá Chicó descendió a la B para el segundo semestre de 2021, por eso solo se enfrentaron una vez en el año. Fue en La Independencia de Tunja, el 2 de agosto de 2021, y un tempranero gol de Kevin Londoño al minuto 2 echó al traste el planteamiento de Los Heroicos, que no supieron reponerse, a pesar de haber jugado un muy buen partido en la altura boyacense. Así lo contamos: Real Cartagena cayó en su visita a Boyacá Chicó.
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