De penal, Juan Sebastián Herrera le dio el triunfo a Leones FC ante Bogotá FC en la fecha 11 del Torneo Betplay DIMAYOR II 2023, y consiguió así su cuarta anotación en el campeonato y su séptimo gol en el año 2023 con la camiseta del equipo antioqueño. Con el tanto del cartagenero, Leones se metió en el grupo de los ocho, ocupando la séptima casilla con 14 puntos.
El mediocampista de 22 años fue titular, marcó de penal al minuto 42, y abandonó el terreno de juego al final de la primera parte. Con él, también fue titular el zaguero cartagenero Yeison Fuentes, quien jugó todo el compromiso.
Herrera tiene 25 partidos disputados este año con Leones, 23 como inicialista. Herrera Caballero es nacido en Cartagena, inició a jugar en Comfenalco, donde luego pasaría a Cyclones de Cartagena y luego a Cyclones Cali, hasta que recaló en Leones FC, donde debutó como profesional en 2021.